Το ντεμπούτο του ως ηθοποιός το εκανε στο "What's New Pussycat". Για την ταινία αυτή υπέγραψε και το σενάριο. Τους χαρακτήρες του σεναρίου του ενσάρκωναν μεταξύ άλλων η Ρόμι Σνάιντερ και ο Πήτερ Ο'Τουλ. Εξαιτίας του γεγονότος ότι έμεινε τελείως ανικανοποίητος από το τελικό αποτέλεσμα υποσχέθηκε στον εαυτό του οτι εφεξής δεν θα ξαναέγραφε σεναριο αν δεν του ανέθεταν και την σκηνοθεσια. Το πρωτο σκηνοθετικό του ντεμπούτο ήρθε την αμέσως επόμενη χρονιά, το 1966, με την ταινία "What's Up Tiger Lilly?", όπου επρόκειτο για την αμερικανική διασκεύη μιας ολόκληρης Ιαπωνικής παραγωγής, μιας αστυνομικής περιπέτειας για την ακρίβεια, το Kagi No Kagi. Ουσιαστικά ο Γούντυ Άλεν αντικατέστησε όλους του διαλόγους με αγγλικούς και μεταγλώτισε εν συνεχεία ολόκληρο το φιλμ. «Άλλη μια εφιαλτική, ηλίθια εμπειρία, μια φοιτητική άσκηση», είπε τότε, κάτι το οποίο ώθησε τον παραγωγό τότε της ταινίας να τον μηνύσει. Μετά τις εξαιρετικές κριτικές όμως που απέσπασε η ταινία, η μήνυση αποσύρθηκε...
Την επόμενη χρονιά, το 1967, ο Άλλεν συμμετέχει μπροστά από τις κάμερες, με έναν μικρό ρόλο, στην ταινία "Casino Royale", κάτι που προφανώς το έκανε καθαρά για οικονομικούς και επικοινωνιακούς (;) λόγους. «Βρήκα όλη αυτή την υπερπαραγωγή βλακώδη», δήλωσε. «Όλα είχαν να κάνουν με επίδειξη ηλιθιότητας, ξόδεμα φιλμ και χρημάτων». Προφανώς ο Άλλεν είχε έκτοτε μια περίεργη αντίληψη της έννοιας «επικοινωνιακός».
Το 1971 γίνεται η «έκρηξη» του ταλέντου του μέσω του σελιλόιντ. Η ταινία "Bananas" αποτελεί ίσως μέχρι και σήμερα την καλύτερη κωμωδία του Άλεν. Γυρίστηκε την εποχή του πολέμου του Βιετνάμ, και πρόκειται για μια ταινία σάτιρα της επανάστασης, της αμερικανικής τηλεόρασης και της επιρροής αυτής στα μυαλά του λαού των ΗΠΑ. Πέραν του ότι η συζυγός του Λουίζ Λάσερ πρωταγωνιστεί στις «Μπανάνες» το συγκεκριμένο φιλμ αποτέλεσε και το κινηματογραφικό ντεμπουτο του Συλβέστερ Σταλόνε, καθώς συμμετέχει σε μια σύντομη αλλά εκπληκτικά κωμική σκηνή που διαδραματίζεται μέσα σε συρμό υπόγειου σιδηρόδρομου.
Το 1977 έρχεται η "Annie Hall" (στα ελληνικά «Νευρικός Εραστής») να του χαρίσει 3 όσκαρ! Της σκηνοθεσίας, του πρωτότυπου σεναρίου και του Α΄ γυναικείου ρόλου για την Νταιάν Κήτον. Τη νύχτα της απονομής ο Άλεν απουσιάζει καθώς συμπέφτει με την νύχτα που... παίζει μουσική με την μπάντα του. Όταν τον ρώτησαν γιατί δεν πήγε στα Όσκαρ απάντησε «δεν μπορούσα να κρεμάσω τα παιδιά». Με την ταινία αυτή ο Άλεν, αφήνει πίσω τις κωμωδίες, αποδεικνύοντας έτσι οτι μπορεί να κάνει πιο ρεαλιστικές ταινίες. Ο τίτλος της ταινίας πήρε το ονομά του από το πραγματικό όνομα της Νταιάν Κήτον, που είνα Νταιάν Χολ. Κινηματογραφικό ντεμπούτο επίσης και εδώ για τους Σιγκούρνευ Γουίβερ και Τζεφ Γκόλνμπλαμ.
Συνολικά η φιλμογραφία μέχρι και το 2008 έχει ως εξής:
2008 Vicky Christina Barcelona
2007 Cassandra's Dream
2006 Scoop
2005 Μatch Point
2004 Melinda & Melinda
2003 Anything Else (Έρωτας και... Τίποτ' Άλλο)
2002 Παίζοντας στα Τυφλά
2001 Η Κατάρα του Πράσινου Σκορπιού
2000 Μικροαπατεώνες
1999 Συμφωνίες και Ασυμφωνίες
1998 Διασημότητες
1997 Διαλύοντας τον Χάρι
1996 Όλοι Λένε Σ' Αγαπώ
1995 Ακαταμάχητη Αφροδίτη
1994 Σφαίρες Πάνω απ' το Μπρόντγουεϊ
1993 Μυστηριώδεις Φόνοι στο Μανχάταν
1992 Παντρεμένα Ζευγάρια
1992 Σκιές και Ομίχλη
1991 Άλις
1990 Απιστίες και Αμαρτίες
1989 Ιστορίες της Νέας Υόρκης (απόσπ. "Oedipus Wrecks")
1988 Μια Άλλη Γυναίκα
1987 Σεπτέμβρης
1987 Μέρες Ραδιοφώνου
1986 Η Χάνα και οι Αδελφές της
1985 Το Πορφυρό Ρόδο του Καϊρου
1984 Ο Ατσίδας του Μπρόντγουεϊ
1983 Ζέλιγκ
1982 Σεξοκωμωδία Θερινής Νύχτας
1980 Ζωντανές Αναμνήσεις
1979 Μανχάταν
1978 Εσωτερικές Σχέσεις
1977 Ο Νευρικός Εραστής
1975 Ο Ειρηνοποιός
1973 Ο Υπναράς
1972 Ωραίος και Σέξι
1972 Τα Πάντα Γύρω από το Σεξ
1971 Μπανάνες
1969 Ζητείται εγκέφαλος για ληστεία
1966 What's Up, Tiger Lily?
Σημείο αναφοράς στις ταινίες του Άλεν είναι οι τίτλοι αρχής. Οι τίτλοι των ταινιών του είχαν πάντα ως στόχο την απλή πληροφόρηση, για αυτό είναι και τόσο κοφτοί και συγκεκριμένοι. Επίσης σε όλες του τις ταινίες υπάρχει το στοιχείο της ψυχανάλυσης. Πυκνή δράση, γρήγορος ρυθμός. Αμεσότητα και οικειότητα. Σε πολλά φιλμ του οι ηρωες δυσκολεύονται να ξεχωρίσουν ακόμα και την φαντασία από την πραγματικότητα. Συνολικά μέχρι σήμερα υπήρξε υποψήφιος για Oscar 20 φορές, εκ των οποίων απέσπασε 4 αγαλματίδια, ενώ έχει κερδίσει και 9 Χρυσές Σφαίρες.
Έχει δηλώσει πως ποτέ του δεν έχει μείνει όσο ικανοποιημένος θα ήθελε από τις ταινίες του, με μόνη εξάιρεση «Το Πορφυρό Ρόδο του Καίρου» (1985), που το «πέτυχε ακριβώς όπως ήθελε». Αυτή η ταινία ήταν και η πρώτη του συνεργασία με την Dianne Wiest, η οποια έκτοτε έγινε μόνιμο μέλος της ομάδας των ηθοποιών που ήθελε να συνεργάζεται ο Άλεν.
Το 1986, με την ταινια «Η Χάνα και οι Αδερφές της», είχε 7 υποψηφιότητες στα Όσκαρ αλλά κατάφερε να κερδίσει μόνο αυτή του πρωτότυπου σεναρίου. Την ίδια χρονιά ο Γούντυ Άλεν εναντιώθηκε στο απαρτχάιντ και έτσι απαγόρευσε τη διανομή των ταινιών του στη Νότιο Αφρική.
To 1987 κυκλοφορεί το «Ημέρες Ραδιοφώνου», που ουσιαστικά είναι μια ταινία-καρικατούρα της παιδικής του ηλικίας. Για την εν λόγω ταινία ο Άλεν επέλεξε πρώτα τα τραγούδια που ήθελε να ακουστούνε και ακολούθως έγραψε το σενάριο. Την ίδια χρονιά σηματοδότησαν δύο σημαντικά γεγονότα στη ζωή του. Εκλέχτηκε ως ενα απο τα 10 μέλη της Αμερικανικής Ακαδημίας Τεχνών και Επιστημών, παίρνοντας την θέση του Όρσον Ουέλς, αλλά έγινε και για πρώτη φορά πατέρας, με τη Μία Φάροου, σε ηλικία τότε 52 ετών.
Δεκαπέντε χρόνια μετά εμφανίζεται για πρώτη φορά (!), το 2002, στο Φεστιβάλ των Καννών με την ταινία «Παίζοντας στα Τυφλά».
Το 2007 το Πανεπιστήμιο Pompeu Fabra της Βαρκελώνης ανακυρήσσει τον Γούντυ Άλεν επίτιμο διδάκτορα ενώ ταυτόχρονα το «Όνειρο της Κασσάνδρας» κάνει πρεμιέρα στο Φεστιβάλ της Βενετίας. Τότε ο Κόλιν Φάρελ, ένας εκ των πρωταγωνιστών της ταινίας είχε δηλώσει: «Ο Άλεν τελειώνει τα γυρίσματα πολύ γρήγορα και όσες λήψεις είχα κάνει για μία μόνο σκηνή στο Miami Vice έκανα μαζί του για μια ολόκληρη ταινία του. Το «Όνειρο της Κασσάνδρας» πρόκειται για την πρακτική του εξάσκηση στο είδος της αρχαίας ελληνικής τραγωδίας. Ο τρόπος που έχτισε το σεναριό του, οι χαρακτήρες του και οι ανατροπές στην πλοκή, ακολουθούν πιστότατα την δομή μιας αρχαίας ελληνικής τραγωδίας.
Λίγους μήνες πριν αντικρύσαμε στις αίθουσες το «Βίκυ Κριστίνα Μπαρτσελόνα». Χαβιέ Μπαρδέμ, Πενέλοπε Κρούζ και Σκάρλετ Γιοχάνσον, μία σύγχρονη ξανθιά μούσα του μιας και την έχει χρησιμοποιήσει στις ταινίες που έκανε τα τελευταία χρόνια "Match Point" και "Scoop". Με το «Βίκυ Κριστίνα Μπαρτσελόνα» συμπληρώνει την μακρά λίστα με τις υποψηφιοτητές στα βραβεία, αφού είναι φέτος υποψήφια για αυτό το Β' Γυναικείου (Πενέλοπε Κρουζ).
Από το συνολικό του έργο αντιλαμβανόμαστε το πόσο πολύ «διαφορετικός» είναι ο Άλεν και οι ταινίες του για τα δεδομένα του Χόλυγουντ, για την Αμερικάνικη βιομηχανία του σινεμά. Δεν θα ήταν υπερβολή να λέγαμε πως ο Γούντυ Άλεν μέσα από το συνολικό έργο του είναι ο άνθρωπος που ουσιαστικά κατάφερε να ενσωματώσει τον Ευρωπαικό κινηματογράφο μέσα στον Αμερικανικό. Και πέραν αυτών είναι επίσης σίγουρο πως μένει πιστός στις υποσχέσεις του. Δεν είναι πολλά χρόνια πριν που σε συνεντευξή του, που περιλαμβάνεται στο βιβλίο «Ο Γούντυ Άλεν μιλάει για τον Γούντυ Άλεν» (εκδόσεις Μεταίχμιο) είχε δηλώσει πως η ηλικία του και η ωριμοτητά του τον πρόσταζαν πλέον να κάνει μια στροφή στα δράματα και να αφήσει πίσω του τις αμιγώς κωμικές ταινίες. Το ?πε και το έκανε...
Trivia:
- «Σεξοκωμωδία Θερινής Νυκτός». Πρώτη του συνεργασία με Μία Φάροου.
- «Ο Υπναράς» ξεκίνησε για να γίνει μια 4ωρη ταινία όπου στο 2ο μέρος της ο ήρωας θα ξυπνάει και θα βρίσκεται στην Νέα Υόρκη 500 χρόνια μετά. Αυτό το μέρος τελικά κρατήθηκε. Το ποιο ήταν επ'ακριβώς το πρώτο παραμένει άγνωστο. Την μουσική υπογράφουν η μπάντα του, οι Ragtime Rascals. Επίσης ήταν και η πρώτη φορά που σκηνοθέτησε την Νταιάν Κήτον.
- Έχει παίξει τον γελωτοποιό στον Βασιλιά Ληρ του Ζακ Λυ Γκοντάρ, μία ταινία που δεν είδε ποτέ καθώς θεωρούσε πως το αποτέλεσμα θα ήταν πολύ σαχλό και πως ο μόνος λόγος που την έκανε ήταν για να γνωρίσει τον Γκοντάρ που τόσο πολύ θαύμαζε.
- Ο «Νευρικός Εραστής» είναι η μόνη ταινία του χωρίς μουσική επένδυση. Η μόνη μουσική που ακούγεται είναι από συσκευές που την παίζουν στους χώρους που κινηματογραφεί τη δράση του.
- Δεν εμφανίζεται ποτέ σε φεστιβάλ ταινιών.
- Αγαπημένος του σκηνοθέτης ο Ίνγκμαρ Μπέργκαμ και επίσης οι Κουροσάβα και Φελίνι. Επίσης λατρεύει τον Τσέχοφ, Πόλοκ, Τζάσπερ Τζόουνς.
- Θαυμάζει ιδιαίτερα τον Ντάστιν Χόφμαν, σε βαθμό που να έχει δηλώσει πως τον θεωρεί τον ηθοποιό που θα μπορούσε να είχε παίξει τους δικούς του ρόλους στις ταινίες πολύ πολύ καλύτερα. Παραμένει ακόμα επιθυμία του να συνεργαστεί μαζί του.
- Αγαπημένο του τραγούδι, που χρησιμοποιεί συχνά στις ταινίες του είναι το "September Song" του Jimmy Durante.
- Θα ήθελε να είχε κάνει την «Δίκη» του Όρσον Ουέλς.
- «Πάρε τα Λεφτά και Τρέχα»: είχε ζητήσει από τον Τζέρι Λούης να την σκηνοθετήσει.
- «Τα Πάντα Γύρω από το Σεξ»: Βασίστηκε σε βιβλίο του Δρ. Ντέηβιντ Ρούμπιν.
- «Manhattan»: δεν χρησιμοποιήθηκαν καθόλου σκηνικά. Όλες οι τοποθεσίες είναι πραγματικές. Ήταν τόσο απογοητευμένος από το αποτέλεσμα που ήθελε να παρακαλέσει την εταιρεία παραγωγής να μην την διανείμει.
- «Ζέλιγκ»: το όνομα της ηρωίδας του είναι το πραγματικό όνομα της διευθύντριας του σχολείου που πήγαινε. Η μουσική είναι του Ντικ Χάιμαν, συνθέτη που έχει επενδύσει πολλές ταινίες του Άλεν. Μάλιστα ένα κομμάτι ερμηνεύει η Μέι Κέστελ, γνωστή κι ως φωνή της Μπέτυ Μπουπ.
- «Σεπτέμβρης»: στην πρώτη εκδοχή της ταινίας τον ήρωα ενσαρκώνει ο Σαμ Σέπαρντ, έναν ρόλο που αρχικά είχε δώσει στον Κρίστοφερ Γουόκεν. Τελικά πρωταγωνιστής κατέληξε να είναι στα μεταγενέστερα γυρισματά της, στην δέυτερη εκδοχή της, ο Σαμ Γουότερστον.
- «Σκιές και Ομίχλη»: δεν χρησιμοποιήθηκε κανένας φυσικός χώρος στα γυρίσματα.